Эта возможность осуществима ТОЛЬКО в режиме Город-День. Томми может вызвать машину с гангстерами (черный Falconer) из городского трафика и нанять их, чтобы они следовали за Томми как телохранители. Стоимость такой услуги 55 000$. Чтобы вызвать гангстеров, достаточно посвистеть (клавиша "Гудок"), когда они проезжают мимо вас, при этом Томми начнет махать реками и кричать. После того, как вы наняли автомобиль гангстеров, вы можете нанять еще двух гангстеров (из тех, что пешком), чтобы занять два задних сидения. Двое гангстеров ждут в Хобокене на складе Сальери, и будут стоить вам 25 000$. Обратите внимание: Гангстеры на складе Сальери появятся только, если вы наняли автомобиль гангстеров. Томми может сказать водителю охраны "Следуй за мной" и "Жди здесь", так же как и обычным телохранителям. Итак, теперь возможно иметь до 7 телохранителей одновременно! 3 передвигаются в вашем автомобиле и 4 следуют за вами в автомобиле гангстеров.